杜月笙这个人物，在当年的上海可是说一不二的老大，当国民党战败，蒋介石极力邀请杜月笙去台湾安度晚年，杜月笙当即拒绝了他，还对他说:“我已经放弃了上海以后的退路。”(这语气是很决绝的)其实当杜月笙知道上海守不住了，他何其不想离开上海，但他心里很明白，他和蒋介石的关系已经不是原来那般好了，要是他去了台湾，那他也一定不会有什么好下场，所以他就举家搬迁到了香港。
其实杜月生搬到香港是最好的选择，因为在香港不用受任何人的管束，以来国民党无法管制，二来香港还没回归，共产党也管不了他，他乐得逍遥自在。他完全可以等到道路稳定后，再根据时局制定下一步计划。而就在杜月笙在香港居住的日子里，他迎来了生命中的最后一次恋爱，那就是娶了她的五姨太---孟小冬。
这位五姨太，简直就是杜月笙的最佳伴侣，他们相差20多岁，那又如何?爱情面前不分年龄，孟小冬不嫌弃他年龄大，反而因为与他有共同语言，生活的很愉快，本以为杜月笙的生活就此有了好转，可是由于年事已高，他的身体状况越来越差，对啊，又因为他之前一直有哮喘病，即使请来最好的医生医治，那也是无济于事。(俗话说:阎王叫你三更死，谁敢留你到五更)。
1951年，杜月笙在香港去世，在去世前他曾留下遗嘱，要把他葬在上海浦东，可是这个愿望似乎很难实现，他曾经一度在上海称王称霸，然而在共产党领导的社会主义国家里，他是绝对不被批准回国的。在大家一筹莫展之际，杜月笙的四姨太姚玉兰，决定带着杜月笙的骨灰去台湾，原因很简单，姚玉兰和宋美龄是很好的闺蜜，而且她与四大家族的关系非浅，可能也就只有这么一个靠山了，杜月笙的丧事办完后，他的几个姨太太都各自寻好了去处，只有四姨太肯为他守着，这四姨太便在台湾安度了晚年，这才是真爱!
要不他生前说一不二，死后却无法完成愿望，真是树倒猢狲散，生前坏事做的太多，死后却没能完成生前的承诺，哎，这就是天道有轮回，苍天饶过谁啊 。
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