蒋介石在其戎马生涯中，至少与4位女子──毛福梅、姚冶诚、陈洁如、宋美龄，交织过4段轻重有别的关系，并纪录在他的日记中。国民党党史馆主任邵铭煌在今日出版的台湾《旺报》撰文称，出身青楼的妾妇姚冶诚因迷信好赌，由侍妾变为“悍妾”，蒋与姚冶诚的关系一度势同水火，蒋甚至考虑要了断两人关系。
在陈洁如之前，姚氏是蒋的良伴。蒋介石纳妾，意在服侍。如1918年9月7日，日记记载：“午后4时，以寂寞，乃接纬国母子来，乘船游玩，聊解寂寞。午后3时，纬国母子上岸，告别。”次年6月，曾经带她与纬国同赴厦门鼓浪屿，投住台湾雾峰人林祖密豪邸“宫保第”3个多月，打麻将、游览风景，十分惬意。
他们的关系，至1919年10月，因姚氏好赌，蒋开始感到不耐。如10月18日，日记记载：“冶诚等博奕不休，怅甚，恼甚。”10月21日，记载：“上午，往事务所。……下午，……往访季陶。姚妾之无礼，实为可恶，怨恨不堪。”蒋的日记，1920年1月分有明显破损，多处空白而不易明白文意。据称1月1日，蒋早晨未起床时，瞟见楼下灯火尚明，甚恨姚氏不知治家，痛骂一场，不禁感叹：“娶妾之为害，实不胜言。”
姚氏迷赌，与她出身青楼不无关系。因赌生恨，蒋有意要了结与姚氏关系。3月21日日记，记道：“今日以冶诚作鲠，贪横不堪，心甚愤恨、暴躁、抑郁、疑虑、怨恨。”但姚氏可能提出苛刻条件来反制，让蒋无法接受，使他恼火。
侍妾变悍妾
蒋更不能忍受的是，连他生病时，她都不加闻问。5月16日日记，记称：“近日以冶诚好赌而不侍我病，出言背谬，行动冷淡，见之愤恨难堪，故心甚不定。出外觅屋，又无相当之处，牢骚甚矣。乃迁至一品香暂住。”
5月20日，蒋感染伤寒，发高烧至39度，由一品香迁入“筱崎医院”疗养。22日，姚氏探病，蒋怒气未消，在23日日记记道：“见之愤恨，病状反重。余特令其回寓，不欲其侍候也。不料，彼竟吞生鸦片，以为恫吓，几乎伤命。呜呼，妒妇悍妾之险恶阴狠，一至于此，固由社会习惯所致，是亦余命焉乎？罪过深重，卒遭此逆境，懊恼不及矣。”
蒋甚至考虑要了断两人关系，但又顾念纬国的养育问题，进退两难。5月31日日记表露他的心境，谓：“处置冶诚事，离舍两难，再三踌躇，卒无良法，乃决以暂留分住，以观其变。如果遂离，一则纬儿无人养育，恐其常起思母之心，令人难堪。一则恐其终不能离也。”蒋颇费思量，党内同志张静江、戴季陶、居觉生亦来共商，依然无解。
6月15日，记道：“往访静江。又为冶诚事烦恼不堪。余于此事，殊觉自惭，竟至一无决心。为其逼迫污辱至此，是岂以儿女情长之言可以自恕乎。”次日，蒋母到他下榻的大东旅馆，谈及姚氏，称：“举动之凶狠，殊令发指。”自认如再不决心断绝关系，“是诚冷血之流”。中午，他到张静江家中用餐，“为冶诚事，讨气受辱，实难为怀也。”下午，“又为冶诚事，闷想半天。”当晚，外出逐色。
6月22日，蒋母疟疾复发，寒热大作，他感到心慌，自承不孝之大罪，甚且责怪于纳妾，他说：“为始不慎，置此悍妾，竟致母亲动气担忧，病重如此，可不悔恨乎。”蒋侍母病之间，姚氏又来讨气，日记称：“彼妇凶悍，任性不可名状，得罪于我，得罪于我母，使我母病重。心恨我置妾之罪大矣。悔恨何其有极。冶诚去后，忧愁愤闷，抑郁牢骚，自出世以来，未有如此之甚也。痛苦极矣。”当晚，又外出逐色。
蒋对姚氏的嫌恶，到1921年仍未消除。是年5月3日，日记记载：“6时起床，冶诚嫌恶之态复发。其心思之狠，口舌之毒，令人愤恨不堪。上午痛训，犹不足泄我愤忿也。”尽管蒋愤忿不平，但为了纬国的养育，还是强忍下来，没有和姚氏分手。
如前述，蒋介石与陈洁如关系开始于1921年，较为可信。这1年4月间，蒋为与发妻毛福梅离异事与母亲发生争执。这对于讲究孝道的蒋来说，是不可思议的举动。据推断，与陈洁如走入蒋的生活脱不了关系。是年4月3日，蒋日记记载如下：
“经国母子不遵教回家，见其母之人影足音，刺激暴发，嫌恶之情不可制止。而又惜爱其子，不准教训，与我为难，痛恨之心，无以复加。逼我争斗，竟与我对打。此恨终身不能忘却，决计离婚，以免痛苦。殴打之后，自伤元气，诚自寻苦痛，犯不着也。当日即令妻妾大小儿子均出去，以清家规。为此终身怨恨母亲，亦无所惜也。”
蒋悔恨不已
次日，蒋即亲书约千余言长信，致毛氏胞兄毛懋卿，专诉退婚理由。听说毛氏尚未出门，“急极，对母亲又发牢骚不敬之语”；“时出生死不慎之言，以对母亲，虽非此不能决母亲准我离婚之心。”不过，蒋也自知：“然而不孝之罪，上通于天，实无以舍罪也。”
反省之余，立誓：“以后对母亲及家庭之间，总须不出恶言。无论对外对内，愤极怒甚之时，不动手殴人。此誓终身守之，冀免昨日不孝之罪也。”
及6月间，母亲王釆玉病重，腹痛、喘急更甚。蒋深自悔过，谓：“呜呼，为何而害我母之病，一至于此。罪恶重大，不孝之过，上通于天。迄今后悔不及矣。”由于母亲袒护，蒋再嫌恶毛氏，离婚之事一时未成定局。
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