孙中山的较大绯闻就是与宋庆龄姐姐宋霭龄的关系。1894年，孙中山与美国华人实业家宋嘉树相识，两人是广东同乡，所以一见如故。
1912年辛亥革命成功后，孙中山卸任临时大总统，改任全国铁路总督办，此时孙中山采用了旧友宋嘉树的长女宋霭龄作英文秘书，不久两人就处于同居关系。同年宋教仁被刺案发，孙中山等人发起二次革命，结果兵败逃日。宋霭龄陪同孙中山一起逃往日本，同居于日本实业家梅屋庄吉的别墅。在此，孙中山又爱上了梅屋庄吉的女儿梅子，并向其求婚，结果被梅子拒绝。据梅子本人后来的回忆，她是因为孙中山身边有宋霭龄这样一个情人，所以拒绝了他。
有的文章记载说当初先是宋霭龄当孙中山的秘书，后来看着孙中山的革命老不成功，便另做打算，嫁了山西财主孔详熙。当不了第一夫人，也得当第一富婆。
1914年宋霭龄的妹妹宋庆龄从美国来日本度假，与姐姐和孙中山一同住在梅屋家别墅。结果孙中山一见宋庆龄，便堕入情网，一时间爱火焚烧，老夫聊发少年狂。据梅屋夫人回忆说，孙中山曾向她表示：“我自从遇到庆龄，才知道什么叫爱。”
梅屋夫人劝孙中山说：“和你女儿一样年龄的庆龄结婚，弄不好会让你短寿的。”
孙中山说：“不怕。只要和她结婚，哪怕是明天死了我也不后悔。”后来的事，恰好让那位梅屋夫人说了个正着。孙中山死时还不到六十岁。
值得一提的是，经陈其美介绍，宋霭龄嫁给当时在日本的山西富豪孔祥熙。1915年10月25日，孙中山在梅屋家别墅举行婚礼，媒人是梅屋夫妇，日方有宫崎滔天、犬养毅、头山满等五十余人出席了婚礼，但中方的革命党人均极力反对孙中山与宋庆龄的婚事，只有陈其美一人出席婚礼。此后一段时间内，中方承认宋庆龄为孙夫人的也不多。后来孙中山联俄，建立起黄埔军校，有了自己的地盘势力后，承认宋庆龄的人才逐渐多起来。
中国大陆和台湾的官方说法（即国共两党的公开说法）：宋庆龄通过姐姐宋霭龄介绍，任孙中山的英文秘书，后来两人发展为爱情关系。
但这与直接参与孙中山婚事的梅屋夫妇回忆以及日方当事人的记载都完全不同。孙中山与宋霭龄的一段情事日方的资料多有记载，美国人写的《宋氏家族》（日文版翻译为《宋王朝》）一书也有记述。这些外国资料表明，宋庆龄在与孙中山结婚前，并没有任过孙中山的秘书，而宋霭龄才是跟随孙中山多年的英文秘书。
在那本《宋氏家族》文后还贴有一张孙中山、宋庆龄婚后与梅屋夫人的合影照片。这张照片到了中国就变了样，把梅屋夫人裁剪掉了。大概是觉得国父国母身旁坐一个日本人不太合适吧，或许是别的什么有碍国颜之嫌。
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