唐伯虎博学多能，吟诗作曲，能书善画，被誉为明中叶江南第一才子。
唐伯虎，名唐寅，后改字子畏，号六如居士、桃花庵主、鲁国唐生、逃禅仙吏等，明朝著名画家、书法家、诗人。
世人皆谓唐伯虎的字，风流。从唐伯虎临王羲之《兰亭序》书法看，其书放浪形骸，更显风流。
唐伯虎的书风变化可分为四个时期。
第一时期是30岁以前，他居住家乡苏州，与同龄的文征明交善，深受文氏影响，故两人书画均很接近，唐寅20余岁所绘《黄茅渚小景图卷》，湖石、平坡、树丛均极似文氏细笔；书法亦俱从赵孟頫入手，均结体端丽，用笔秀润，唐寅的《高人深隐图》上款字，就极似文征明。
第二时期是30岁至36岁，唐寅科场被黜，妻子离异，无奈藉诗文、书画谋生，其时书法上追唐人，力求规范，尤崇尚颜真卿的楷书，用笔凝重，圆硕多肉，结体偏于长方，雄强茂密，点画横细竖粗，并吸纳隶法，横笔收尾似“蚕头”，捺笔收笔中途之顿近“燕尾”，极富力度，如唐寅作于36岁时的《落花诗册》。
第三时期是37岁至45岁，唐寅正值壮年，居住在桃花庵，专心从事诗文书画，创作达到顶峰。其时书法重又归返赵孟頫，并上追唐代李邕，遂形成了自身的成熟风貌，以结体俊美婉媚、用笔娟秀流转的赵体为根基，并融入了李邕斜长的字姿、有力的笔法和生动的布势，于秀润中见遒劲，端美中见灵动。这类风格作品甚多，作于37岁的《七言律诗轴》、30余岁的《山路松声图轴》上款题和《行书三绝卷》等作品，均呈赵孟頫与李邕相融合的面貌。
第四时期是46岁至54岁去世，已属唐寅晚年。自江西宁王处装疯逃回，进一步看透世事，书法亦变为率意，并吸取了米芾求意取势的书风，用笔迅捷而劲健，沉着痛快，八面出锋，率真自如，追求力量、速度和韵味；同时又融诸家笔法于一体，使结体、用笔均富于变化，并达到了挥洒自如的境地。代表作品有50岁以后作的《西洲话旧图轴》上款题、《看泉听风图轴》上款题等。
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