曹操与诸葛亮，是三国时代两大对立阵营中的两个关键人物，都对三国历史产生过极为重要的影响。两人一个是魏国开山祖师，一个是蜀国丞相，为了各自的国家而斗智斗勇几十年。
虽然二人势同水火，但两人之间也并非老死不相往来。据史料记载，两人之间曾经有过两次交集。第一次是在汉末兴平元年（194年）。当时诸葛亮年方13岁，还是个懵懂少年，正在山东琅琊郡乡下跟着堂叔诸葛玄耕读度日。而曹操当时39岁，已经是威震天下的大军阀。
曹操的父亲曹嵩，当时也在琅琊乡下躲避战乱。曹操担心父亲的安危，派人去请父亲来自己军中。曹嵩担任过东汉太尉，官高爵显，家财万贯，从琅琊出发时，随行带有“辎重百余辆”，金银财宝装了一百多辆大车。
谁知道，正是这些金银财帛给曹嵩惹来大祸。山东当时在徐州军阀陶谦控制之下，陶谦部下武将在巡逻时，意外发现了曹嵩一行。陶谦的部下见利心动，不由分说纵兵杀掠，不仅把财宝全部抢走，还把曹嵩等人一并杀死，“与妾俱被害，阖门皆死”。如此一来捅了马蜂窝。
曹操得到禀报，悲愤万分，立即调集重兵杀奔徐州，想为父报仇斩杀陶谦。徐州和山东一带顿时沦为血火疆场。曹操攻势凌厉，“操引兵击谦，攻拔十余城，至彭城，大战”，杀得陶谦大败而逃。
曹操没能生擒陶谦，一腔怒火无从发泄，竟然放纵士兵大肆屠戮，所过之处烧杀抢掠一空，“杀男女数十万口于泗水，水为不流”，“略定琅邪、东海诸县，攻取应、睢陵、夏丘，皆屠之，鸡犬亦尽，墟邑无复行人”，琅琊一带也遭到曹军的残酷屠戮。
少年诸葛亮此时就在琅琊，幸运的是他在堂叔诸葛玄保护下，幸运躲过一劫，逃离琅琊来到荆州。这次与曹操的近距离接触，使得曹操在诸葛亮心中留下凶残暴虐的形象。
诸葛亮与曹操的第二次交集，发生在刘备攻取益州和汉中之后。《诸葛亮集》、《太平御览》都记载，曹操此时与诸葛亮写了一封信，信中只有短短十一个字：“今奉鸡舌香五斤以表微意”。短短十一个字却意味深长，至今无人能弄懂。
有一种说法认为，曹操此举是向诸葛亮示好，想把诸葛亮挖过来为己所用。理由是按照汉代朝廷制度，“尚书郎含鸡舌奏事”，尚书等高层大臣向皇帝奏报事情时，需要在口中含鸡舌香，以避免口中不洁气味熏到皇帝。曹操送给诸葛亮鸡舌香，是在暗示如果诸葛亮归降，他可以授予诸葛亮高官厚禄。
乍一看这种说法好像很有道理，但细分析一下又完全站不住脚。诸葛亮当时在蜀汉已经是位极人臣，一人之下万人之上，曹操开出的价码未免太低。而且他对刘备忠心似铁，又已名满天下驰名四海，他这个级别的人物，曹操别说用区区5斤鸡舌香，就是5吨鸡舌香，诸葛亮都不为所动。曹操一世枭雄，岂会连这点眼力价儿都没有，因此肯定不会是这个意思。
另一种说法，是认为曹操一生敬重人才，对诸葛亮这样的旷世奇才有惺惺相惜之感，故此送他五斤鸡舌香，鸡舌香在当时是一种非常昂贵的香料，以表示敬佩之意。这种说法也似是而非。
曹操确实有爱才之心，但他手下的谋士郭嘉、程昱、荀彧、司马懿等等人才济济，个个都不次于诸葛亮。曹操本人更是胸藏韬略满腹才华，雄才大略甚至还在诸葛亮之上，因此他眼中的诸葛亮，也就是个比较出色的谋士而已，谈不上表示敬佩。
结果这11个字成了三国时代留下的一大谜团，只能等待后世研究者的深一步发掘研究。
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