1949年中共解放军在渡江战役突破了长江防线，外界以为故总统蒋介石要将四川作为保存实力的地方，即使要后退，有三选择，一是西康，二是退到海南岛来，最后因第一岛链有美国势力以及台湾海峡“易守难攻”两关键选择台湾。
时任陆军一级上将的胡宗南曾率先提出首个地点“西康省”。原因是当时西康省还有约莫45万的国民党军民，且西康的地势非常险要，易守难攻。如果国民党在该地顽强抵抗，解放军势必会有巨大损失，然而蒋介石随即以“土壤贫瘠”否决了该项提议，无法长期抗战。
那就只剩下海南和台湾这两个地方了，地势情况和地理情况基本都相似，那为什麽蒋介石选择台湾而不是海南呢？
原来是台湾海峡明显比琼州海峡宽了很多。当时中国的海军和空军不是很强大，解放台湾远远比解放海南来的困难。又因为台湾临近日本、关岛、菲律宾，都有美国的势力在里面，相对而言，还是台湾好守。
此外，台湾被日本占领那麽久，经济实力和工业基础相对于海南早就高出很多。尤其是二战以后，日本在台湾发展重工业，军事实力强大。为蒋介石撤退到台湾这个地方增加了很多助力，又相比经济、工业、军事都十分落后的海南而言，真是多出太多了。
更重要的是，海南的桂系与蒋介石有矛盾，而台湾则是没有其他複杂的势力，没有共产党。台湾南北扼住东海和南海两大海域。蒋介石正是看中了这些，因此成功的退守在了台湾这个地方。还有一点，台湾离南京也很近，可以节省时间撤退。
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