张学良一生三大憾事。（图／翻摄自百度百科）
“少帅”张学良一生坎坷，在36岁时因策动西安事变，遭到故总统蒋介石囚禁，直到高龄90岁时才重获自由，他作为第二代东北王，在青年时代，3次改变中国历史的走向，他在2009年更被评为100位为新中国成立作出贡献的英雄模范人物之一，虽然身为中国历史的传奇人物，但他其实也为自己总结了人生的三大憾事，“错睡一个人、丢掉一块岛、误下一道令”。
一、错睡一个人作为民国时期知名少帅，作为东北王张作霖的儿子，张学良多情、多义，据记载，张学良共有情妇11人，但在张学良自己的回忆中，把好色归咎于自己的表嫂，提到与表嫂的情事，张学良表嫂30岁，是张学良表哥的姨太太，张学良16岁时处于青春期时，便与表嫂发生关係，但张学良在自己的回忆录中，对表嫂颇有微词，认为是表嫂勾引自己，使自己进入歧途，从此放浪不羁，也因此看轻女人，他更指出表嫂的外号叫“连长”，以示表嫂并非出身良善，于是才有了“睡错一个人”的自我论断。
二、丢掉一座岛
被张学良丢掉的岛是黑瞎子岛，1929年，新成立的苏联宣布放弃包括中东铁路在内的部分在华利益，但并未兑现，仍然把持中东路权益，张学良被身边人蛊惑，认为苏联国立空虚，误判敌方实力在前；被蒋介石误导，认为苏联在东北的存在威胁自己利益，误判形势在后，动用武力收回中东铁路部分管理权，与苏军开始了长达5个月的军事衝突，最终战败导致黑瞎子岛被苏联占领，从历史看来，虽然黑瞎子岛在张学良手中丢掉，责任并不全在张学良，但总归而言，这件事成为了张学良人生中一个遗憾。
三、误下一道令
张学良以西安事变，逼蒋抗日，成为爱国将领，名留青史，但历史另一面，其实是张学良的最大遗憾或错误，误下“不抵抗”命令，长久以来，人们普遍形成一个共识：张学良失守东北，是因为忠实执行了蒋介石的政策，但随著历史档案揭露，不抵抗政策更多是张学良自己的选择，从张学良的晚年回忆来看，张学良宣布服从中央政府指挥后，虽然名义上全国统一，但面对日本人的进犯，张学良认为东北军的抵抗不会受到蒋介石的任何支持，对张学良而言，抵抗日军，只会带来削弱自己的恶果，于是他下定决心，不扩大事态，采取“打不还手，骂不还口”消极策略，最终给国家带来无法挽回的损失。
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